Sur le terrain, l’histoire des Harambee Stars en phase finale est faite de rendez-vous manqués de peu. Leurs six participations depuis des débuts en 1972 au Cameroun, où ils ont fait match nul contre le Mali et le Togo, se sont toutes arrêtées en phase de groupes. Trois éditions consécutives entre 1988 et 1992 n’ont rapporté que deux points au total ; la première victoire est enfin venue en Tunisie en 2004, 3–0 contre le Burkina Faso, avec des buts d’Emmanuel Ake, Dennis Oliech et John Baraza.
La CAN 2019 en Égypte, première phase finale du Kenya en 15 ans, est celle où il a été le plus près de franchir un cap. Michael Olunga a marqué deux fois lorsque le Kenya, mené à deux reprises, a battu la Tanzanie 3–2, et l’équipe n’a manqué les huitièmes de finale qu’à la différence de buts parmi les troisièmes. Le public local a eu depuis un avant-goût : lors du CHAN 2024, coorganisé en août 2025, le Kenya a traversé la phase de groupes sans défaite, a battu le Maroc 1–0 et n’a perdu son quart de finale contre Madagascar qu’aux tirs au but.
Nommé en mars 2025 avec un contrat courant jusqu’à la CAN 2027, Benni McCarthy dirige une équipe dont la place est déjà assurée. Le Kenya dispute tout de même le groupe D des éliminatoires face à l’Afrique du Sud, la Guinée et l’Érythrée, mais les résultats n’ont aucune incidence sur sa qualification : seul le mieux classé des trois autres le rejoindra en phase finale. La campagne débute à domicile contre l’Érythrée le 26 septembre 2026.