La CAN 1996 en Afrique du Sud a offert la soirée dont le pays parle encore. À Bloemfontein, John Gbassay Sessay a inscrit le premier but de la Sierra Leone en phase finale après 11 minutes contre le Burkina Faso ; après l’égalisation, Mohamed Kallon, entré en jeu en seconde période, a donné la victoire à une minute de la fin. Suivirent des défaites contre l’Algérie et la Zambie, et ce 2–1 reste la seule victoire de la Sierra Leone à la CAN.
Le retour a pris une génération. Disqualifiée des éliminatoires de la CAN 2019 en Égypte, la Sierra Leone devait ensuite battre le Bénin lors de son dernier match éliminatoire pour la CAN 2021 au Cameroun — et elle l’a fait, 1–0, grâce à son attaquant vétéran Kei Kamara. À Douala, le gardien Mohamed Nbalie Kamara a été élu homme du match lors du 0–0 arraché face à l’Algérie, tenante du titre, et l’égalisation d’Alhadji Kamara dans le temps additionnel a offert un 2–2 contre la Côte d’Ivoire. Une défaite 1–0 contre la Guinée équatoriale, avec un penalty arrêté en fin de match, a mis fin à l’aventure.
La Sierra Leone a manqué la CAN 2023 en Côte d’Ivoire et la CAN 2025 au Maroc, même si elle a battu la Côte d’Ivoire, championne en titre, 1–0 en éliminatoires en octobre 2024. La campagne 2027 débute sous la direction de Didier Gomes Da Rosa, l’entraîneur français qui a qualifié le Botswana pour la CAN 2025, dans le groupe E avec la RD Congo, la Guinée équatoriale et le Zimbabwe. Les deux premiers se qualifient ; premier test contre le Zimbabwe le 24 septembre 2026.